Fils d’un inspecteur des finances de Marcinelle, Richard Dupierreux étudie le Droit à l’Université libre de Bruxelles lorsqu’il rencontre Jules Destrée. Avec lui, il prépare l’Exposition de Charleroi de 1911, en particulier les salons de peintures anciennes et modernes qui doivent être la démonstration de l’existence d’un art wallon. Sur ce sujet, le jeune Dupierreux donne d’ailleurs des conférences. Pendant plusieurs années, Dupierreux va assister Jules Destrée, étant son secrétaire tant au sein de la société Les Amis de l’Art wallon qu’à l’Assemblée wallonne. Malgré l’éclatement des hostilités en 1914, Dupierreux a eu le temps d’achever ses études de Droit à l’Université libre de Bruxelles et de prêter serment, afin de devenir stagiaire auprès Émile Brunet. Il ne s’attardera pas au pays, et trouvera refuge en Angleterre avant de gagner Paris, puis de suivre Destrée, lorsque celui-ci est envoyé en mission pendant la Grande Guerre et quand il devient ministre entre 1919 et 1921 ; il est alors son chef de Cabinet. Il suit encore son mentor à la Commission internationale de Coopération culturelle de la Société des Nations à Paris. En poste à Paris de 1926 à 1929, Dupierreux est chef de la section des Relations artistiques de l’Institut international de coopération intellectuelle de la SDN.
Correspondant du journal Le Petit Parisien (1919-1939), il devient le nouveau chef des services artistiques et théâtraux du journal Le Soir en 1929. Il quitte Paris et assume cette tâche en même temps que celle de chroniqueur artistique et littéraire. Professeur d’histoire des littératures à l’Institut supérieur d’Architecture et des Arts décoratifs de Bruxelles (1932-1956), président-fondateur de l’Union de la Presse étrangère, président de l’Union de la Presse théâtrale et musicale belge, il a été le secrétaire de la Ligue des Intellectuels wallons et le président des Amis de l’Art wallon (1938). Élu correspondant de l’Académie de Belgique le 5 juillet 1951, Richard Dupierreux devient membre de la classe des Beaux-Arts le 5 janvier 1956.
L’activité de Dupierreux est multiple. On ne compte pas le nombre de sociétés, cercles et revues qu’il a contribué à créer. Outre ses nombreuses publications, monographies, romans ou critiques, consacrés aux artistes ou à des aspects de l’art wallon, Richard Dupierreux est l’auteur du rapport qui détermine l’Assemblée wallonne à choisir, en 1913, le coq rouge sur fond jaune comme drapeau de la Wallonie et le dernier dimanche de septembre comme fête « nationale ». Membre-fondateur de l’Assemblée wallonne (1912-1923), Richard Dupierreux avait accompagné J. Destrée dans le défi de créer un premier Parlement de la Wallonie. Porté à défendre l’option fédéraliste, Dupierreux démissionne de l’Assemblée wallonne en juillet 1923 et abandonne les fonctions qu’il occupait à son bureau.